I  de urolige år ved midten af 1100-tallet lagdes grunden til Sorø kloster. Det var ærkebiskop Absalons fader, Asser Rig, som med sine brødre Toke og Ebbe fattede planen til denne stiftelse; stedet til den blev udset på Assers ejendom, den af skovkransede indsøer dengang helt omgivne Soer ø. Gunstigere sted for et kloster lod sig næppe tænke, men den unge stiftelse fik i begyndelsen megen modgang at klare. Asser, der med sin hustru Inges samtykke havde indgivet sig klosteret, overlevede kun 13 dage indvielsen af den lille stenkirke (ca. 1151). Med  ham mistede klosteret sin bedste støtte. Dets jordtilliggende var kun ringe; den første forstander, en fra Odense indkaldt prior Thomas, tænkte mest på egen fordel, og ved de to følgende priorers lige så slette bestyrelse bragtes klosteret nær sin undergang, men da fandt det i biskop Absalon en ny velynder. I stedet for benediktinermunkene, der først havde befolket klosteret, indførte Absalon cisterciensermunke, som han 1162 hentede fra Esrum, og samtidig indviedes Sorø kloster, som alle andre cistercienserklostre, til Jomfru Maria og omdannedes til et abbedi; 1182 fik det et paveligt beskyttelsesbrev. Sorø blev således en datter af Esrum, men det overfløj snart moderstiftelsen i rigdom og anseelse; det blev overhovedet landets fornemste cistercienserkloster og moder til Ås kloster i Halland og Knardrup. 

Foruden rimkrøniken skylder vi en Sorømunk, broder Jens Jyde (ca. 1300), tak for den eneste bevarede afskrift af kong Valdemars jordebog. Antagelig er afskriften blevet taget til praktisk brug ligesom den ca. 250 år yngre "Sorø gave­bog", en historisk-topografisk ordnet redegørelse for erhvervelsen af klosterets gods og dets stiftelse.

I 1400-tallet er det nogenlunde slut med godsgaverne, hvorimod klosteret drev en aktiv godspolitik for gennem køb og mageskifte at øge og afrunde sine besiddelser. Som en slags plaster på sorgen over dronning Margretes bortførelse fristes man til at opfatte det mageskifte, den kloge abbed Niels Klementsen 1414 sluttede med Roskildebispen, der bl.a. skaffede klosteret Bjernedegård med dens tilliggende, gods i Pedersborg samt fire kirker: V. Broby, Slaglille, Bjernede og Pedersborg. Hvor meget gods klosteret ejede ved middelalderens slutning, lader sig ikke fastslå med fuld sikkerhed. Efter den ældste bevarede jordebog fra 1568, da dets tilliggende bortset fra en række købstadsgårde vist var nogenlunde urørt, ejede det foruden 10 kirker, af hvilke det i hvert fald oppebar både præste- og kirketienden, 625 fæstegårde. Den ældre driftsform, efter hvilken store dele af godset var samlet i ladegårde (grangier), der styredes ud fra klosteret, var nemlig for længst forladt. De var overvejende samlede i Alsted herred., og deres faste årlige afgifter kan anslås til o. 7000 tdr. korn (rug eller byg). I hvert fald var det landets rigeste kloster, dobbelt så rigt som moderklosteret Esrum. Og efter Roskildebispen var dets abbed Sjællands fornemste prælat, der næsten altid havde sæde i rigsrådet. Også paverne gjorde brug af dem. De bestyrede således indsamlingen af den årlige afgift, der svaredes til den hellige stol af cistercienserklostrene i Norden samt af de fra Danmark stiftede klostre i i Dargun og Colbatz i Venden. 

Så korn reformationen 1536. Medens det gik hårdt ud over tiggermunkeklostrene i byerne, tog man mere blidt på "herreklostrene". De fik foreløbig lov til at bestå, men det stod munkene, hvis antal i Sorø ikke kendes på noget tidspunkt, frit for at forlade dem, og de, der blev tilbage, kunne rolig fortsætte deres tjeneste, idet Guds ord dog nu skulle prædikes "rent og purt", medens de private sjælemesser bortfaldt. Den sidste af klosterets katolske abbeder, den højt fortjente Henrik Tornekrans, beholdt både sin abbedværdighed og sit sæde i rigsrådet samt fik tillige overopsyn over de andre cistercienserklostre i riget. Efter Tornekrans' død 1538 fik brødrene to gange lov til selv at vælge en - naturligvis protestantisk - abbed. Men da den sidste af dem (Oluf Lauridsen) døde 1565, udnævnte kongen hans efterfølger, og i det hele er det mere dette år end selve reformationsåret 1536, der ændrede klosterets stilling. Aldrig forinden havde abbeden fået ordre om at indsende årlige regnskaber, og selv om Oluf Lauridsens to nærmeste efterfølgere var "lærde mænd", gled klosteret mere og mere over til at blive et almindeligt regnskabslen, der fra 1567 regelmæssig figurerer i statens rentemesterregnskaber. Samtidig fik det en underlig blandet befolkning. Det blev, som det med rette er blevet sagt, "et munkeasyl, en skole, et alderdomshjem, et sindssygehospital og et fængsel". Den mærkeligste af fangerne var den tidligere universitetsprofessor, senere præst Iver Bertelsen, der p.gr.a sin skarpe tunge var blevet sat i forvaring i Sorø. Under et af Frederik II's talrige besøg der talte han imidlertid sin sag så godt, at han 1570 blev abbed i Ringsted og to år efter i Sorø. Han blev den sidste af klosterets "lærde" abbeder, thi da han 1580 vendte tilbage til Ringsted, udnævnte kongen den tyskfødte adelsmand Peter Reedtz til lensmand i Sorø, hvis klostertid nu endelig må siges at være endt. Snart skulle det dog genopstå i ny skikkelse, nemlig som skole.

Sorø Len
1565-1572	Første lensmand er abbeden mester Morten Pedersen, der 1565 får besked på, at han skal drive klosteret som et len. Han skal i denne forbindelse inddrive de kongelige skatter i Alsted herred. Han blev lønnet lensmand, indtil han fik et kannikedømme, som kunne fungere som hans aflønning.
1572-1580	Næste lensmand var også en klerk, nemlig mester Iver Bertelsen.
1580-1584	Så "normaliseres" lenet, idet Peter Reedtz bliver lensmand - stadig på løn.
1584-1586	Han efterfølges på posten af Johan Svave til Harridslevgård. 1585 udvides lenet med 8 sogne, som før havde ligget under Antvorskov.
1586-	Klosteret blev til skole. Gods og skatteindtægter af Alsted herred lagdes under Antvorskov Len.